У 1999 році Маккартні приєднався до американського поп-бойз-бенду Вулиця мрії, і був учасником до 2002 року. Він описав цей досвід як хорошу «сходинку» для своєї сольної кар'єри.
Після короткого перебування в дитячій музичній групі Sugar Beats, а пізніше в підлітковому бойз-бенді Dream Street, Джессі підписав контракт з Hollywood Records як сольний артист. Він випустив свій перший повноформатний альбом 28 вересня 2004 року.
Актори Джастін Лонг, Меттью Грей Габлер і Джессі Маккартні виконали розмовні голоси бурундуків. Багдасарян-молодший і Карман виконували співочі голоси для Елвіна, Теодора і Чіпеттс, але Стів Вайнінг співав голос Саймона.
У телесеріалі Маккартні зіграв головну роль Брейдіна Вестерлі Саммерленд, який виходив два роки на The WB (нині The CW). Він також отримав головну роль у пілотному фільмі «Лок і ключ» для Fox, заснованому на однойменних графічних романах Джо Хілла.
Джессі Маккартні був зайнятий. Співак наносив останні штрихи на свій новий EP «All's Well» (вийшов зараз), готуються до супровідного туру, який розпочнеться в середині квітня — і вони з дружиною Кеті Петерсон намагалися народити дитину. «Правда полягає в тому, що для цього потрібен час, і ви завжди повинні бути готові до роботи.
Bleeding Love Музична кар'єра Маккартні також відомий співавторством "Кровотеча кохання», яка стала світовим хітом Леони Льюїс у 2007 році.
«Bleeding Love» — пісня, записана британською співачкою Леоною Льюїс для її дебютного студійного альбому Spirit (2007). Його спочатку написав і записав американський співак Джессі Маккартні, співавтором і продюсером якого став американський співак Раян Теддер.