Перший епізод 5 сезону One Tree Hill вийшов в ефір 8 січня 2008 року на каналі CW і завершився 19 травня 2008 року фіналом сезону. Цей сезон складається з 18 епізодів, другий найкоротший сезон на сьогоднішній день, через вплив страйку письменників на виробництво.
Дія п’ятого сезону розгортається через чотири роки після фіналу четвертого сезону, і після того, як головні герої закінчили коледж.
На жаль, Карен була вагітна дитиною Кіта, коли його вбили. Після четвертого сезону вона залишила шоу як регулярна серіал бути зі своєю донькою Лілі та її новим хлопцем Енді.
Молоді жителі Трі-Хілл провели чотири сезони в середній школі, перш ніж їх захопив стрибок у часі чотири роки у майбутнє в прем'єрі 5 сезону 2008 року. Цей крок дав серіалу нове життя, кинувши криві на основні пари, створивши кар’єру для групи та змінивши статус-кво.
Хіларі Бертон покинула One Tree Hill після 6 сезону досліджувати нові можливості в кіно та на телебаченні, і вона не шкодує про своє рішення. Бертон та інші учасники акторського складу One Tree Hill звинуватили творця серіалу Марка Швана в сексуальних домаганнях на зйомках серіалу для підлітків.
Творець серіалу Марк Шван сказав, що у нього була ідея запустити історію до четвертого сезону, коли він намагався переконати The CW продовжити шоу (після розпуску ВБ).